№ 7 SN в карб.кислотах

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ

СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ

ЗАНЯТИЕ № 7

«Основы биоорганической химии»

Тема: Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их производных.

Значение темы: Карбоновые кислоты и их функциональные производные играют важную роль в жизнедеятельности организма. Карбоксильная группа входит в состав  - аминокислот, некоторых витаминов (витамин Н - биотин, витамин РР - никотиновая кислота и ее амид), желчных кислот, ацетилкофермента А. При участии соединений с карбоксильной группой происходит синтез АТФ (основного источника энергии для биохимических реакций) и тканевое дыхание.

Цель: Систематизировать знания о реакционной способности карбоновых кислот и их производных как основу понимания их биологической роли.

Внеаудиторная работа: [1],[2]

1. Электронное строение карбоксильной группы.

2. Механизм реакций нуклеофильного замещения на примере реакции этерификации.

3. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, тиоэфиры, ангидриды, амиды – их биологическая роль.

Выучить названия и формулы карбоновых кислот:

Карбоновая кислота	Формула	Название аниона	Название ацильного ос­татка R – C
I. МОНОКАРБОНОВЫЕ
	а) предельные
1.Муравьиная (метановая)	Н-СООН	формиат	формил
2. Уксусная (этановая)	СН3-СООН	ацетат	ацетил
3.Пропионовая (пропано­вая)	CH3-CH2-COOH	пропионат	пропионил
4. Масляная (бутановая)	CH3-CH2-CH2-COOH	бутират	бутирил
5. Валериановая (пентано­вая)	CH3-CH2-CH2-CH2-COOH	валероат	валериол
6. Пальмитиновая	C15H31 – COOH	пальмитат	пальмитол
7. Стеариновая	C17H35 – COOH	стеарат	стеарил
	б) непредельные
8. Акриловая (пропеновая)	CH2 = CH – COOH	акрилат	акриолоил
9. Олеиновая	C17H33COOH (18/1)	олеат	олеил
10. Линолевая	C17H31COOH (18/2)	линолеат	линолеил
11. Линоленовая	C17H29COOH (18/3)	линоленоат	линоленоил
II. ДИКАРБОНОВЫЕ
	а) предельные
12. Щавелевая (этандиовая)	HOOC - COOH	оксалат	оксаил
13. Малоно­вая(пропандиовая)	HOOC - CH2 - COOH	малонат	малонил
14. Янтарная (бутандиовая)	HOOC-CH2-CH2-COOH	сукцинат	сукцинил
15.Глутаровая (пентандио­вая)	HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH	глутарат	глутарил
	б) непредельные
16. Фумаровая	HOOC - CH = CH - COOH	фумарат	фумароил
V. ТРИКАРБОНОВЫЕ
22. Лимонная	OH | HOOC-CH2-C-CH2-COOH | COOH	цитрат	цитрил
III. ОКСИКИСЛОТЫ
17. Молочная	CH3 - CH - COOH | OH	лактат
18. Яблочная	HOOC - CH - CH2 - COOH | OH	малат	малоил
IV. ОКСОКИСЛОТЫ
19. Пировиноградная	CH3 - C - COOH || O	пируват
20. Щавелевоуксусная	HOOC - CH2 - C - COOH || O	оксалоаце­тат
21. Ацетоуксусная	CH3 - C - CH2 - COOH || O	ацетоаце­тат	ацетоацетил

выполните письменно.

1. Напишите уравнение реакции, укажите субстрат, реагент и реакционные центры. Приведите механизм процесса.

а) получение метилсалицилата (анальгетик) метилового эфира салициловой кислоты

б) взаимодействие этилацетата с водным раствором гидроксида калия (щелочной гидролиз)

в) взаимодействие хлорангидрида уксусной кислоты с аммиаком

г) щелочной гидролиз амида никотиновой кислоты (витамина РР)

Метилсалицилат Никотинамид

Литература для самоподготовки:

1) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. 2005. - с. 198-213 (1991. - с. 194-213.)

2) Лекция по биоорганической химии.

3) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М. – 1999. с. 177 – 187 (1985. - с. 108-127)

4) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с

Заведующий кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.