№ 6 Присоединение в альдегидах и кетонах

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ

СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ

ЗАНЯТИЕ № 6

«Основы биоорганической химии»

Тема: Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах.

Значение темы: Карбонильные соединения иг­рают важную роль в процессах катаболизма и метаболизма многих биологически важных соеди­нений: белков, углеводов, липидов, низкомолекулярных биорегуляторов и др.

Цель: Систематизировать знания студентов о реакционной способности карбонильных соединений как основу понимания их роли в биохимических реакциях.

Внеаудиторная работа: [1],[2]

1. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).

2. Зависимость реакционной способности карбонильных соединений от распределения электрон­ной плотности в их молекулах.

3. Механизм, условия протекания реакции карбонильных соединений с водой, спиртами, аминами, гидридами металлов. Биологическая роль процессов.

- альдольная конденсация и альдольное расщепление;

- йодоформная реакция, ее диагностическое значение.

выполните письменно.

1. Напишите уравнение реакции, укажите субстрат, реагент и реакционные центры. Приведите механизм процесса.

а) получение полуацеталя при взаимодействии пропионового альдегида и этанола в кислой среде

б) образование имина при взаимодействии этаналя с метиламином

в) внутримолекулярная циклизация γ-гидроксимаслянного альдегида

2.Напишите схему альдольной конденсации бензальдегида и уксусного альдегида в присутствии гидроксида натрия. Опишите механизм реакции.

О дной из стадий цикла Кребса является превращение щавелевоуксусной кислоты в лимонную. Этот процесс заключается в конденсации карбонильных соединений. Перепишите схему этой альдольной конденсации.

Литература для самоподготовки:

1) Лекции по биоорганической химии.

2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия 2005. - с. 182-194.(1991. - с. 181-194.)

3) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М. 1999., с 158 – 171 (1985. - с. 92-108.)

4) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с

Заведующий кафедрой химии,

д.м.н., профессор Цапок П.И.