№ 4 Реационная способность спиртов, галогенопроизводных, альдегидов и кетонов

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

Методические указания для внеаудиторной подготовки

студентов I курса стоматологического факультета

Занятие №4

«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»

Тема: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СПИРТОВ И ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ.

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

Цель: Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от строения субстрата. Рассмотреть реакции метилирования, протекающие при биосинтезе фосфолипидов, метионина и других биологически важных веществ.

Изучить реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах, необходимые для объяснения их основных химических свойств и реакционной способности в биохимических реакциях.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ.

1. Общая характеристика и медико - биологическое значение насыщенных соединений: - галогенопроизводных;

- спиртов и их производных;

- тиолов и их производных;

- аминов.

2. Общие закономерности протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода:

- реакционная способность реагента (нуклеофильность);

- химическая природа уходящей группы;

- специфические особенности структуры субстрата.

3. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений.

4. Зависимость реакционной способности альдегидов и кетонов от распределения электрон­ной плотности в их молекулах.

5. Реакции нуклеофильного присоединения:

- механизм, условия и биологическое значение реакций взаимодействия альдегидов и кетонов с водой, спиртами, тиолами, аминами, гидридами металлов;

- реакции альдольной конденсации и альдольного расщепления;

- йодоформная реакция, её диагностическое значение.

РЕШИТЕ ЗАДАЧИ

1. Получите α-аминокислоту глицин (аминоуксусная кислота) из хлоруксусной кислоты. Объясните механизм реакции

2.. Бензилйодид C₆H₅CH₂I является сильным лакриматором («полицейский слезоточивый газ»). Получите бензилйодид из бензилового спирта. Объясните механизм реакции.

3. Яблочная кислота HOOC–CHOH–CH₂–COOH при нагревании теряет воду. Напишите схему реакции дегидратации яблочной кислоты и объясните механизм. Чем объясняется лёгкость дегидратации яблочной кислоты?

4. Напишите схему получения полуацеталя из этилового спирта и пропионового альдегида. Опишите механизм реакции.

5. Напишите схему получения полуацеталя из γ-гидроксимаслянного альдегида. В чем заключается роль катализатора?

Литература для самоподготовки:

1. Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.- 432с

2. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М. Медицина, 2005. - 527с.

3) Лекции по биоорганической химии.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н.,профессор П.И. Цапок