Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ

СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ

ЗАНЯТИЕ № 4

«Основы биоорганической химии»

Тема. Реакционная способность углеводородов

Значение темы: Систематизация знаний по реакционной способности углеводородов является не­обходи­мым условием для успешного понимания свойств природных и синтетических соединений, участвующих в процессе жизнедеятельности организма. Цель: Систематизировать и углубить знания о процессах с участием свободных радикалов и электрофиль­ных частиц в углеводородах и углеводородных радикалах как моделей реакций, про­текающих в организме и используемых при синтезе лекарственных веществ.

Внеаудиторная работа:

1. Реакции радикального замещения (S_R) с участием насыщенного атома углерода:

а) механизм галогенирования и пероксидного окисления алканов;

б) понятие о цепном процессе.

2. Реакции электрофильного присоединения в молекулах алкенов (гидрирование; галогенирование; гидрога­логенирование; гидратация):

а) механизм реакции А_Е; роль катализаторов;

б) правило Марковникова;

в) особенности присоединения к молекулам с ЭА - заместителями при двойной связи.

3. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах:

а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: p - и s - ком­плексы.

б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакцион­ную способность в реакциях S_Е.

выполните письменно

1.Какой продукт получается в результате бромирования 2-метилбутана при облучении УФ-све­том? Пред­скажите преобладающее направление реакции.

2. При бромировании этилбензола замещение (в зависимости от условий) может происходить в ароматиче­ском ядре и в насыщенном радикале бо­ковой цепи. Напишите уравнения соответствующих реакций и ука­жите условия и механизм процесса. Почему замещение в радикале предпочтительнее у α- атома углерода?

3. В состав сфингомиелинов нервных тканей входит нервоновая кислота.

Напишите схему реакции окисления нервоновой кислоты кислородом с образованием гидропероксидов.

4. Напишите реакцию гидратации акриловой (пропеновой) кислоты (рассмотрите распределение элек­трон­ной плотности в акриловой кислоте и стабильность образующихся карбкатионов). Почему в данной реакции образуется β-гидрокси- а не α-гидроксипропионовая кислота?

.

Литература для самоподготовки:

1) Лекция по биоорганической химии.

2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. 2005. - с. 116 - 148. (1991. - с. 117 - 146.)

3) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М. - 1999. ,с. 95 – 137 (в пособии 1985 г. 55 – 76).

4) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с

Заведующий кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.