Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

Методические указания для внеаудиторной подготовки

студентов I курса стоматологического факультета

Занятие №3

«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»

Тема: РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛКАНОВ, АЛКЕНОВ, АРЕНОВ.

Цель: Сформировать знания по протеканию свободно - радикальных реакций, процессов электро­фильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов как основу для понимания по­добных реакций, протекающих в организме, а также при синтезе лекарственных веществ.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1. Реакции радикального замещения с участием насыщенного атома углерода:

а) понятие о цепных процессах;

б) галогенирование и пероксидное окисление алканов.

2. Реакции электрофильного присоединения в молекулах алкенов:

а) гидрирование; галогенирование; гидрогалогенирование; гидратация;

б) механизм реакции А_Е; роль катализаторов;

в) правило Марковникова;

г) особенности присоединения к молекулам с ЭА - заместителями при двойной связи.

3. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах:

а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: p - и s - комплексы.

б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакцион­ную способность в реакциях S_Е.

РЕШИТЕ ЗАДАЧИ

1.Какой продукт получается в результате бромирования 2-метилбутана при облучении УФ-све­том?

2. Какое соединение получается при хлорировании толуола (метилбензола) при облучении УФ-светом?

3. Напишите реакцию гидратации акриловой (пропеновой) кислоты (рассмотрите распределение электронной плотности в акриловой кислоте и стабильность образующихся карбкатионов).

4. Хлорбензол широко используется как растворитель и полупродукт для синтеза лекарственных средств. Получите хлорбензол из бензола. Опишите по стадиям механизм реакции. Объясните, каким способом генерируется электрофильная частица

Литература для самоподготовки:

Литература для самоподготовки:

1. Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.- 432с

2. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М. Медицина, 2005. - 527с.

3) Лекции по биоорганической химии.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н.,профессор П.И. Цапок