№ 3 Пространственное строение. Кислотность

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ

СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ

ЗАНЯТИЕ № 3

«Основы биоорганической химии»

Тема. Пространственное строение органических веществ. Основы стереохимии.

Кислотность и основность органических соединений.

Значение темы:

1. Стереохимия – наука о пространственном строении молекул органических ве­ществ – позволяет объяс­нить проявление или отсутствие биологической активности, и соответственно фармакологического воз­действия, у веществ, схожих по химическому строению и составу. Эти знания важны для будущих вра­чей, т.к. все био­логические процессы в организме стереоспецифичны.

2. Одним из условий существования организма является поддержание постоянства величины рН внутрен­ней среды. Попадая в среду организма, любое вещество в той или иной мере подвергается химическому превращению, вызывая изменение параметра рН. Будущему врачу и фармакологу важно спрогнозировать не только поведение вещества в организме, но и его влияние на организм с учетом особенностей обмен­ных процессов.

Цель: Выработать навыки использования положений и правил стереоизомерии для описания пространст­венного строения биологически активных соединений. Сформировать знания о кислотно - основных свой­ствах органических соединений, определяющих большинство химических реакций в живом организме.

Внеаудиторная работа:[1],[2]

1. Химическое строение Структурная изомерия.

2. Конфигурация химических молекул.

3. Конформация. Проекционные формулы Ньюмена

4. Элементы симметрии молекул

5. Энантиомеры. Проекционные формулы Фишера.

6 Диастереомерия.

7. Рацематы.

8. Теория кислот и оснований Брёнстеда и Лоури.

9. Зависимость кислотных и свойств вещества от:

а) природы атома в кислотном центре; б) наличия сопряжения; в) характера органического радикала;

10. Факторы, влияющие на основность органических молекул.

выполните письменно задания

1) Укажите ассиметричный атом углерода в молекуле 2-гидроксибутандиовой (яблочной) кислоты. Изо­бразите с помощью формул Фишера её L - и Д-изомер. Как называются эти два изомера.

2) На одной из стадий цикла Кребса образуется янтарная (бутандиовая) кислота. Изобразите с помощью формул Ньюмена возможные конформации этого соединения. Какая из конформаций и почему наиболее устойчива?

3) Сравните кислотность соединений, применяемых в медицине

а) в качестве наркотических средств – этанола и нарколана (2,2,2 – трибромэта­нола)

б) в качестве дезинфицирующих средств – фенола и этанола. Для соединения с большими кислотными свойствами напишите уравнение реакции с гидроксидом натрия.

4) Сравните основность аммиака и анилина. Для более слабого основания напишите уравнение реакции с соляной кислотой.

Литература для самоподготовки:

1) Лекции «Стереоизомерия» и «Кислотность и основность органических соединений» (электронная биб­лиотека кафедры)

2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. - 2005. - с. 47 – 79, 100-116

3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с

4) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М. - 1999. - с. 45 – 60, 81 - 92.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.