Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Кировская государственная медицинская академия »

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра химии

Методические указания для внеаудиторной подготовки

студентов I курса стоматологического факультета

Занятие №2

«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»

Тема: ВЗАИМНОЕ ВЛИЯИНЕ АТОМОВ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ

ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

Цель: Сформировать навыки использования знаний электронного строения молекул для объяснения хода протекания химических реакций биологически важных соединений, определяющих их биологи­ческие и физиологические функции.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1. Гибридизация. Ковалентная связь, ее типы и характеристики. Электроотрицательность атомов, по­лярность и поляризуемость связи.

2. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения.

3. Ароматические системы. Правило Хюккеля.

4. Индуктивные и мезомерные эффекты.

5. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

РЕШИТЕ ЗАДАЧИ

1. Дайте определение понятия «сопряжение». Назовите вид сопряжения в молекулах анилина, фе­нола, бутадиена-1,3, изопрена.

2. Дайте определение понятия «ароматичность». Покажите соответствие критериям ароматичности следующих соединений: нафталина, антрацена, фенантрена, пиррола, тиофена, фурана, пиридина, пиримидина, имидазола, пурина.

3. Дайте определение понятия «индуктивный эффект». Изобразите графически действие индуктив­ного эффекта заместителей в молекулах хлороформа СНCl₃, п-метилфенола (п-крезола).

4 . Что такое положительный и отрицательный мезомерный эффект? Покажите действие этого эф­фекта в молекулах акриловой (пропеновой) кислоты, фенола, п-гидроксибензойной и сульфаниловой кислотах:

д) Что такое электронодонорные и электроноакцепторные заместители? Каким заместителем явля­ется гидроксигруппа в молекулах фенола и этилового спирта, аминогруппа в молекулах анилина и этиламина?

Литература для самоподготовки:

1. Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.- 432с

2. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М. Медицина, 2005. - 527с.

3) Лекции по биоорганической химии.

Заведующий кафедрой химии

д.м.н.,профессор П.И. Цапок