Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Воронежская государственная лесотехническая академия

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

2002

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

08.01.2021

Размер:

343.64 Кб

Скачать

☆

1 / 41 2 3 4 > Следующая >>>

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ

Методические указания и контрольные задания

для студентов 2 курса заочного отделения специальности 250303 – Технология деревообработки

ВОРОНЕЖ 2004

УДК 547

Колешня А.Д. Органическая химия. Методические указания и контрольные задания для студентов 2 курса заоч. отделения специальности 250303 – Технология деревообработки / А.Д.Колешня, О.А. Ткачева, А.И. Дмитренков; Воронеж. гос. лесотехн. акад. – Воронеж, 2004. – 31 с.

Печатается по решению редакционно-издательского совета ВГЛТА

Методические указания предназначены для студентов 2 курса заочного отделения специальности 250303 – Технология деревообработки при выполнении контрольных заданий по органической химии

Рецензент канд.хим. наук, доц. Ю.С.Перегудов

Научный редактор д-р техн.наук, проф. С.С.Никулин

ПРЕДИСЛОВИЕ

Методические указания для самостоятельной работы по органической химии ставят своей целью помочь в усвоении теоретических основ этого курса, строения, свойств и реакций главных классов органических соединений, свойств функциональных групп; основных принципов органических реакций, широкого использования их в народном хозяйстве. Изучение этого курса имеет особое значение при подготовке инженеров-технологов по деревообработке (специальность 250303). Многие природные и синтетические органические вещества играют важную роль в деревообрабатывающей промышленности. Они используются в качестве растворителей, пластификаторов, красителей, лакокрасочных покрытий для древесины, клеящих и пропитывающих составов и т.д. Следует подчеркнуть, что курс органической химии является теоретической основой ряда разделов специальных курсов: "Технология производства клееных материалов и плит", "Древесиноведение", "Технология отделки древесины" и др. Главное требование, предъявляемое к изучающим этот курс, - умение правильно использовать получаемые сведения для решения конкретных задач по специальности. Материал всего курса подразделяется на два крупных раздела: углеводороды; кислород- и азотсодержащие органические соединения. В каждом разделе приводятся методические указания к изучению определенной темы и контрольные вопросы.

Успешное выполнение контрольных заданий требует усвоения теоретических основ органической химии, самостоятельного изучения рекомендуемой литературы, список которой дан в конце указаний.

Таблица вариантов приведена на с. 4-7. Номер варианта определяется двумя последними цифрами номера зачетной книжки.

Примеры ответов на контрольные вопросы

Перед составлением ответов нужно тщательно изучить соответствующий раздел по учебнику.

Оформление ответа начните после того, как запишете номер и вопрос задания. Ответ должен быть точным и кратким. Примеры в виде формул и уравнений химических реакций сопровождайте названиями веществ: исходных, промежуточных и конечных. Все формулы следует изображать структурно, недопустимо использование только молекулярных или сжатых фор-

мул. Например, молекулярной формуле C3H8O	соответствуют спирты
C3H7OH, которые необходимо записать как
CH3–CH2– CH2OH пропиловый	или
CH3–CH–CH3 изопропиловый
\|
OH

Таблица вариантов

	№№
Вариант	контр.			Номера заданий
	работ

01	I	1	20	28	40	49	51	70
	II	71	90	94	110	114	126	131

02	I	2	11	29	39	50	56	61
	II	72	89	98	103	118	123	132

03	I	3	12	30	38	41	52	62
	II	73	88	93	108	115	127	133

04	I	4	13	21	37	42	57	63
	II	74	87	97	102	111	122	134

05	I	5	14	22	36	43	53	64
	II	75	86	91	107	119	128	135

06	I	6	15	23	35	44	58	65
	II	76	85	96	101	116	121	136

07	I	7	16	24	34	45	54	66
	II	77	84	100	106	112	129	137

08	I	8	17	25	33	46	59	67
	II	78	83	92	104	120	124	138

09	I	9	18	26	32	47	55	68
	II	79	82	99	109	117	130	139

10	I	10	19	27	31	48	60	69
	II	80	81	95	105	113	125	140

11	I	1	19	26	39	46	56	65
	II	80	86	100	105	111	126	136

12	I	2	20	27	38	47	51	70
	II	79	81	99	106	112	124	131

13	I	3	11	28	37	48	57	68
	II	78	87	98	104	113	127	137

14	I	4	12	29	36	49	52	67
	II	77	82	97	110	114	123	132

15	I	5	13	30	35	50	58	66
	II	76	88	96	103	115	129	133

16	I	6	14	21	34	41	53	69
	II	75	83	95	109	116	122	138

17	I	7	15	22	33	42	59	64
	II	74	89	94	102	117	125	134

18	I	8	16	23	32	43	54	63
	II	73	84	93	107	118	121	139

19	I	9	17	24	31	44	60	62
	II	72	90	92	101	119	128	135

Продолжение табл.


	№№
Вариант	контр.			Номера заданий
	работ

20	I	10	18	25	40	45	55	61
	II	71	85	91	108	120	130	140

21	I	1	18	24	38	43	60	67
	II	76	81	91	106	120	127	134

22	I	2	19	25	37	44	55	68
	II	71	82	92	101	119	125	131

23	I	3	20	26	36	45	51	69
	II	77	83	93	105	118	124	135

24	I	4	11	27	35	46	56	70
	II	72	84	94	107	117	128	138

25	I	5	12	28	34	47	52	61
	II	78	85	95	110	116	126	132

26	I	6	13	29	33	48	57	62
	II	73	86	96	102	115	123	136

27	I	7	14	30	32	49	53	63
	II	79	87	97	108	114	129	139

28	I	8	15	21	31	50	58	64
	II	74	88	98	104	113	121	133

29	I	9	16	22	40	41	54	65
	II	80	98	99	109	112	122	137

30	I	10	17	23	39	42	59	66
	II	75	90	100	103	111	130	140

31	I	1	17	22	37	50	54	64
	II	79	90	95	101	115	124	140

32	I	2	18	23	36	41	55	62
	II	80	81	96	102	116	125	139

33	I	3	19	24	35	42	56	70
	II	71	82	92	103	117	123	138

34	I	4	20	25	34	43	57	65
	II	72	83	97	104	111	130	137

35	I	5	11	26	33	44	51	61
	II	73	84	99	105	118	129	136

36	I	6	12	27	32	45	58	67
	II	74	85	91	106	112	121	135

37	I	7	13	28	31	46	52	69
	II	75	86	100	107	119	126	134

38	I	8	14	29	40	47	59	63
	II	76	87	98	108	113	127	133

39	I	9	15	30	39	48	53	68
	II	77	88	94	109	120	122	132

Продолжение табл.


	№№
Вариант	контр.			Номера заданий
	работ

40	I	10	16	21	38	49	60	66
	II	78	89	93	110	114	128	131

41	I	1	16	30	36	48	57	61
	II	77	85	93	102	114	121	135

42	I	2	17	21	35	49	58	62
	II	78	90	98	107	120	122	134

43	I	3	18	22	34	50	59	63
	II	79	81	97	106	115	123	133

44	I	4	19	23	33	41	60	64
	II	80	86	92	103	111	124	132

45	I	5	20	24	32	42	56	65
	II	71	82	100	108	116	125	131

46	I	6	11	25	61	43	55	66
	II	72	87	96	101	117	126	140

47	I	7	12	26	40	44	54	67
	II	73	83	91	109	118	127	139

48	I	8	13	27	39	45	53	68
	II	74	88	95	105	112	128	138

49	I	9	14	28	38	46	52	69
	II	75	84	99	110	119	129	137

50	I	10	15	29	37	47	51	70
	II	76	89	94	104	113	130	136

51	I	1	15	30	35	46	51	68
	II	78	85	93	104	115	129	138

52	I	2	16	29	34	47	52	67
	II	77	90	99	106	120	130	136

53	I	3	17	21	33	48	53	66
	II	76	84	97	103	114	128	134

54	I	4	18	22	32	49	54	65
	II	75	89	96	107	119	127	135

55	I	5	19	23	31	50	55	64
	II	74	83	98	102	113	126	133

56	I	6	20	24	40	41	56	63
	II	73	88	92	108	118	125	140

57	I	7	11	25	39	42	57	62
	II	72	82	95	101	112	124	132

58	I	8	12	26	38	43	58	61
	II	71	87	91	109	117	123	137

59	I	9	13	27	37	44	59	70
	II	80	81	100	105	111	122	131

60	I	10	14	28	36	45	60	69
	II	79	86	94	110	116	121	139

Продолжение табл.


	№№
Вариант	контр.			Номера заданий
	работ

61	I	1	20	28	40	49	51	70
	II	71	90	94	110	114	126	131

62	I	2	11	29	39	50	56	61
	II	72	89	98	103	118	123	132

63	I	3	12	30	38	41	52	62
	II	73	88	93	108	115	127	133

64	I	4	13	21	37	42	57	63
	II	74	87	97	102	111	122	134

65	I	5	14	22	36	43	53	64
	II	75	86	91	107	119	128	135

66	I	6	15	23	35	44	58	65
	II	76	85	96	101	116	121	136

67	I	7	16	24	34	45	54	66
	II	77	84	100	106	112	129	137

68	I	8	17	25	33	46	59	67
	II	78	83	92	104	120	124	138

69	I	9	18	26	32	47	55	68
	II	79	82	99	109	117	130	139

70	I	10	19	27	31	48	60	69
	II	80	81	95	105	113	125	140

71	I	1	19	26	39	46	56	65
	II	80	86	100	105	111	126	136

72	I	2	20	27	38	47	51	70
	II	79	81	99	106	112	124	131

73	I	3	11	28	37	48	57	68
	II	78	87	98	104	113	127	137

74	I	4	12	29	36	49	52	67
	II	77	82	97	110	114	123	132

75	I	5	13	30	35	50	58	66
	II	76	88	96	103	115	129	133

76	I	6	14	21	34	41	53	69
	II	75	83	95	109	116	122	138

77	I	7	15	22	33	42	59	64
	II	74	89	94	102	117	125	134

78	I	8	16	23	32	43	54	63
	II	73	84	93	107	118	121	139

79	I	9	17	24	31	44	60	62
	II	72	90	92	101	119	128	135

80	I	10	18	25	40	45	55	61
	II	71	85	91	108	120	130	140

Вопрос 1.

Напишите формулы а) 2,4-диметил-3-этилгексана; б) 2,3,4-триметилпентана. Напишите линейные изомеры этих углеводородов и назовите их.

Ответ: Приведенные углеводороды относятся к алканам, для которых возможна только структурная изомерия

а) СН3–СН–СН–СН–СН2–СН3

СН3 С2Н5 СН3

его линейный изомер декан CH3–(CH2)8–CH3 ;

б) CH3–CH–CH–CH–CH3

\|	\| \|	;
CH2	CH3 CH3

его линейный изомер октан CH3–(CH2)6–CH3.

Вопрос 2.

На примере пропена покажите химические свойства алкенов.

Ответ: Пропен имеет формулу CH3–CH=CH2 и относится к непредельным углеводородам - алкенам. Двойная связь в молекуле пропена состоит из одной σ и одной π -связи.

π-связь менее прочна, чем σ, и в химических реакциях легко разрывается. По месту ее разрыва идут реакции присоединения: а) гидрирования, б) хлорирования, в) гидратации, г) гидрохлорирования, д) полимеризации

а) CH3–CH=CH2+H2 → CH3–CH2–CH3; пропан

б) CH3-CH=CH2+Cl2 → CH3–CHCl–CH2Cl; 1,2-дихлорпропан

в) CH3–CH=CH2+HOH → CH3-CH–CH3 ;

OH изопропиловый спирт

г) CH3–CH=CH2+HCl → CH3–CHCl–CH3 . 2- хлорпропан

Реакции в) и г) протекают по правилу Марковникова.

1 УГЛЕВОДОРОДЫ

Основным элементом, входящим в состав органических соединений, является углерод. А.М.Бутлеров определил органическую химию как химию соединений углерода. Более точно К.Шорлемер назвал органическую химию как химию углеводородов и их производных. Изучение курса начинается с усвоения строения и свойств простейших представителей различных классов органических соединений.

Наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород, - углеводороды. Это весьма обширный класс органических соединений. Углеводороды различаются между собой по строению цепи, которая может быть прямой или разветвленной (алифатические или алициклические), замкнутой в цикл (карбоциклические), предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

1.1 АААААА (АААААААААА АААААААААААА, АААААААА)

Необходимо уяснить, что, исходя из четырехвалентности атома углерода, общая формула предельных углеводородов-алканов – CnH2n+2, уметь писать структурные формулы по крайней мере десяти первых представителей гомологического ряда алканов, различать первичные, вторичные, третичные атомы углерода, знать радикалы (алкилы) углеводородов. Особое внимание следует обратить на изомерию и номенклатуру алканов. Необходимо обратить внимание на электронную структуру алканов, рассмотреть sp3- гибридизацию как первое валентное состояние атома углерода, четко уяснить, что строение алканов тесно связано со свойствами, рассмотреть реакции замещения (галогенирования, нитрования, сульфирования), протекающие по радикальному механизму, уметь писать реакции окисления и горения алканов.

Контрольные вопросы к теме ''Алканы''

1. Приведите основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова.

2.Напишите структурные формулы первых десяти алканов. Приведите формулы изомеров пентана и бутана. Назовите их по международной номенклатуре.

3.Напишите формулы следующих алканов:

а) 2,3-диметилгексана; б) 2,2,4,4-тетраметилпентана. Подчеркните третичные атомы углерода.

4.Напишите формулы всех возможных радикалов общей формулы C4H9, назовите их.

5. Назовите по международной номенклатуре углеводород: C2H5

CH3–CH–C–CH2–CH2–CH3

| |

CH3 CH3

Напишите его линейный изомер и назовите его.

6.Каковы особенности первого валентного состояния атома углерода – sp3- гибридизации? Каково электронное строение метана?

7.Какой тип связей возникает в предельных углеводородах? Приведите электронное строение этана.

8.Как связаны между собой строение и свойства предельных углеводородов? Приведите примеры реакции замещения для пропана.

9.На примере метана покажите химические свойства алканов.

10.Приведите способы получения алканов в лабораторных условиях и в промышленности.

1.2 АААААА (ААААААА)

Следует знать, что состав алкенов выражается общей формулой CnH2n и алкены содержат одну двойную С=С связь, изучить их изомерию и номенклатуру. Необходимо уяснить различие в строении и свойствах алкенов и алканов, которые определяются наличием очень реакционноспособной π-связи в алкенах. В связи с этим алкены легко вступают в реакции присоединения. Следует рассмотреть реакции присоединения водорода (гидрирование), галогенов (галогенирование), галогенводородов (гидрогалогенирование), окисление. Особое внимание необходимо обратить на реакции полимеризации алкенов (этилена, пропилена, винилхлорида).

Контрольные вопросы по теме "Алкены"

11.Приведите структурные формулы первых представителей гомологического ряда алкенов состава C2H4, C3H6, C4H8, C5H10. Назовите их по международной номенклатуре.

12.В чем заключается изомерия для алкенов? Покажите ее на примере C5H10 и приведите названия этих углеводородов.

13.В чем отличие sp2-гибридизации (в алкенах) от sp3-гибридизации (в алканах)? Покажите на примере этилена. Каковы типы связей в алкенах?

14.Сравните по энергии σ- и π-связи в алкенах и сделайте вывод о химической активности алкенов по сравнению с алканами.

15.На примере 2-метилпропена покажите химические свойства алкенов.

1 / 41 2 3 4 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
08.01.2021388.92 Кб220-1.pdf
#
08.01.2021124.62 Кб120.pdf
#
08.01.2021172.24 Кб2200.pdf
#
08.01.2021343.57 Кб22000.pdf
#
08.01.2021343.59 Кб12001.pdf
#
08.01.2021343.64 Кб02002.pdf
#
08.01.2021343.72 Кб02003.pdf
#
08.01.2021343.79 Кб12004.pdf
#
08.01.2021343.81 Кб12005.pdf
#
08.01.2021343.93 Кб32006.pdf
#
08.01.2021344.06 Кб12007.pdf