Химические редакторы / Протопопов А.В. Коньшин В.В. Визуализация химических структур имолекулярное моделирование

Министерство образования и науки Российской Федерации

ГОУ ВПО «Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова»

А.В. Протопопов, В.В. Коньшин

Визуализация химических структур и молекулярное моделирование

Методическое пособие

Барнаул 2011

Визуализация пространственной структуры молекул

Одним из важнейших элементов химического исследования является анализ геометрической структуры соединений. Эта область науки получила название ―структурная химия‖. Структурные формулы отражают связанность различных атомов в молекуле друг с другом. Классическим примером двумерной структурной модели является структурная формула бензола: брутто-формула C6H6 не позволяет передать взаимосвязи между атомами углерода кольца, в связи с чем возникает необходимость отображения структуры в виде геометрического образа - задача визуализации структуры. Еще более актуальной эта задача становится при изучении стереоизомеров. Конформационный анализ соединений требует использования трехмерных моделей молекул. До появления компьютеров в качестве таких моделей широко применялись механические модели молекул (модели Стьюарта-Бриглеба). За последнее десятилетие создано большое количество различных программных пакетов, позволяющих решать задачи визуализации как плоских, так и пространственных моделей молекул. Первые версии программ позволяли решать в основном задачи редактирования структурных формул и визуализации пространственных структур. В дальнейшем круг задач, решаемых с использованием специализированных «химических» программных пакетов, был расширен. В настоящее время наиболее мощные из них реализуют практически все основные задачи компьютерной химии, включая управление базами данных химических соединений, методы квантовой химии и численного моделирования.

В данном пособии рассмотрены возможности двух наиболее популярных программных пакетов, позволяющих решать задачи редактирования структурных формул химических соединений и визуализации: ChemOffiсе и ACDLabs.

3

Редактирование структурных химических формул в программе ChemDгaw

Пользовательский интерфейс программы ChemDraw

Программа ChemDraw, являющаяся одним из компонентов интегрированного пакета программных средств ChemOffice, предназначена для двумерного изображения молекулярных структур и относится к так называемым двумерным химическим редакторам. Она позволяет отображать на плоскости молекулярные структуры любой сложности, записывать уравнения реакции, именовать молекулы и преобразовывать их в дальнейшем в трехмерные модели Chem3D.

Все представленные на экране элементы пользовательского интерфейса мы разделим следующим образом:

• главное меню:

Меню File предназначено для работы с документом (создание нового документа, открытие и сохранение файла, печать, свойства документа и др.).

Меню Edit – правка, аналогично меню в Word.

4

Меню View – отображение панелей инструментов.

The Analysis Window – показывает окно химического анализа выбранной структуры.

Кнопка Paste вставляет в виде текста данные из окна в документ.

5

The Chemical Properties Window –

показывает окно с химическими свойствами для выбранной структуры.

Тhе Periodic Таblе –

периодическая система элементов Менделеева (позволяет производить вставку символа элемента в документе).

Character Мар – окно вставки символа, активно при использовании функции вставки текста.

6

Меню Object – работа с объектами, как например вращение в различной плоскости, добавление фрагментов, группировка и разгруппировка.

Меню Structure – работа со структурой.

• главная панель:

Обзор важнейших элементов главной панели

Кнопка (Check Structure) проверяет выделенную молекулярную структуру на

наличие ошибок, а кнопка (Clean Structure) проверяет соответствие молекулы обычным длинам связей и углам. Если соответствие отсутствует (особенно, когда молекула рисовалась

вручную), то делаются необходимые исправления в ее структуре. Кнопка при наборе брутто формулы автоматически ставит цифры в нижний регистр, позволяя не применять кнопку нижнего регистра.

Остальные кнопки главной панели предназначены для настройки шрифта, размера шрифта, стиля букв и нижней и верхней индексации.

7

• контрольная панель.

Контрольная панель используется для создания и управления структурами. Внешний вид панели инструментов немного отличается в различных версиях ChemDraw.

•Кнопки Lasso и Marquee – (Selection) осуществляют выделение нарисованных молекул или их фрагментов с помощью лассо или прямоугольника.

•Кнопка Eraser удаляет атомы/связи.

•Кнопки Bond предназначены для добавления связей.

•Кнопка Text предназначена для ввода текста. Параметры шрифта и индексация настраиваются с помощью главной панели.

•Кнопка Pen включает режим рисования векторной графики: сглаженной ломаной

линии.

•Добавление всевозможных стрелок производится кнопкой Arrow.

•Кнопка Orbital позволяет нарисовать различные электронные орбитали.

•Кнопка Drawing Elements добавляет различные элементы рисования: скобки, плоские фигуры, линии и др.

•Кнопка Chemical Symbols позволяет нарисовать особые химические символы (заряды ионов, значки радикалов, электронная пара и прочие).

•Кнопка Аtom mapping отображает соответствие реакционных центров молекул. Поддерживаются только одностадийные реакции.

•Кнопка Templates вызывает контекстное меню заготовок: аминокислот, ароматических циклов, бициклов, конформеров и т. д. Все они могут быть вставлены в вашу работу для экономии времени.

•Кнопка Acyclic Chain создает цепь с указанным числом звеньев.

•Серия кнопок Ring позволяют быстро добавить в вашу работу различные кольца циклоалканов и ароматические кольца.

8

•Structure Perspective - вращение объектов в трех плоскостях.

•Кнопка Mass Fragment добавляет масс фрагменты в структуру.

•Кнопка Brackets – вставка различного вида скобок.

•Кнопка Query Too1s – рисование стереохимии, альтернативных групп и взаимодействий между атомами.

•Кнопка Table – вставка таблицы.

•Кнопка TLC P1ate – рисование хроматограмм.

Примеры использования программы ChemDraw для написания схем химических реакций

Для того чтобы лучше усвоить навыки владения программой ChemDraw, выполним два простых упражнения,

Рассмотрим построение следующей схемы реакции:

В меню Object необходимо проверить параметры Fixed Lengths и Fixed Angles. Если эти параметры не выставлены, необходимо их отметить.

Включение этих параметров позволяет строить структуры с фиксированной длиной связи и заданным валентным углом.

Создание связи:

1.Нажать кнопку Solid Bond на контрольной панели.

2.Указателем мыши (+) щелкнуть на свободном пространстве в документе, при этом будет нарисована связь с фиксированной длиной и углом в 30 градусов:

Добавляем вторую связь:

1.Указатель мыши подвести к правому атому на связи:

2.Щелкнуть мышью для добавления связи.

Вторая связь будет построена под углом 120 градусов относительно первой связи:

9

Угол между создаваемыми связями контролируется настройками Chain Angle в

разделе Drawing Settings меню File.

Добавляем третью связь:

1.Передвигаем указатель мыши в следующее положение:

2.Щелкаем мышью на атоме для добавления связи:

Изменяем одинарную связь на двойную повторным щелчком мыши на связи:

Добавляем метку атома в структуру:

1.Указатель мыши помещаем на верхний атом связи:

2.Двойным щелчком мыши активируем ввод метки атома.

Текстом вводим тип атома О с прописной буквы:

Далее дублируем структуру для создания продукта реакции.

Дублирование структуры:

1.Нажимаем кнопку Lasso , при этом автоматически выделится последняя набранная структура.

2.Наводим указатель мыши на выделенную область:

10