Preparaty_-_proizvodnye_tsiklopentanpergidrofenantrena__1
.pdf34.Методы, позволяющие определить примеси изомеров (эпимеров) в препаратах стероидных гормонов:
1) УФ-спектроскопия;
2) ИК-спектроскопия;
3) поляриметрия;
4) ВЭЖХ;
5) тонкослойная хроматография.
35.В виде таблеток выпускают:
1)тестостерона пропионат;
2)этинилэстрадиол;
3)флюоцинолона ацетонид;
4)норэтистерон;
5)преднизолон.
36.В фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности и доброкачественности препаратов стероидных гормонов часто используют физические константы:
1)удельный показатель поглощения;
2)температура плавления;
3)удельное вращение;
4)значение pH среды;
5)показатель преломления.
37.Для лекарственных средств общими реакциями является образо-
вание
1)продуктов щелочного гидролиза;
2)фенилгидразонов;
61
3)формазана;
4)гидроксаматов железа (III);
5)окрашенных соединений с концентрированной серной кислотой.
38.В ИК-спектроскопии при подготовке образцов для анализа приме-
няют:
1)воду;
2)этиловый спирт;
3)хлороформ;
4)калия бромид;
5)вазелиновое масло.
39.Для промышленного получения лекарственных препаратов стероидных гормонов используются методы:
1)выделения из природного сырья;
2)микробиологическая трансформация;
3)химический синтез;
4)все вышеперечисленное.
40.Укажите, какие функциональные группы в стероидных гормонах подвергаются окислению при неправильном хранении:
1)кетонная;
2)α-кетольная;
3)сложноэфирная;
4)фенольная;
5)все вышеперечисленное.
Ответы на тесты
1 |
2 |
9 |
2 |
17 |
4 |
25 |
3 |
33 |
1, 4 |
2 |
3 |
10 |
4 |
18 |
1 |
26 |
4 |
34 |
2, 4, 5 |
3 |
4 |
11 |
1 |
19 |
1 |
27 |
2 |
35 |
2, 4, 5 |
4 |
4 |
12 |
2 |
20 |
3 |
28 |
4 |
36 |
1, 2, 3 |
5 |
4 |
13 |
1 |
21 |
4 |
29 |
1, 2, 4, 5 |
37 |
1, 4, 5 |
6 |
1 |
14 |
3 |
22 |
4 |
30 |
2, 3, 4 |
38 |
3, 4, 5 |
7 |
1 |
15 |
3 |
23 |
5 |
31 |
1, 2, 4 |
39 |
2, 3 |
8 |
3 |
16 |
3 |
24 |
2 |
32 |
1, 3, 4, 6 |
40 |
2, 4 |
62
8.ЛИТЕРАТУРА
1.Альберт А. Избирательная токсичность. Физико-химические осно-
вы терапии : в 2 т. / А. Альберт. – Т. 2. – М., 1989. – 432 с.
2.Арзамасцев А.П. УФ- и ИК-спектры лекарственных веществ / А.П. Арзамасцев, Д.С. Яскина // Выпуск 1 : Стероиды. – М., 1975. – 152 с.
3.Арзамасцев А.П. Стандартные образцы лекарственных веществ / А.П. Арзамасцев, П.Л. Сенов. – М., 1978. – 248 с.
4.Ахрем А.А. Стероиды и микроорганизмы / А.А. Ахрем, Ю. А. Ти-
тов. – М.,1970. – 528 с.
5.Ахрем А.А. Полный синтез стероидов / А.А. Ахрем, Ю.А. Титов. –
М., 1967. – 306 с.
6.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия / В.Г. Беликов. – М., 1985. –
768 с.
7.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия : в 2 ч. / В.Г. Беликов. – Пя-
тигорск, 2003. – 720 с.
8.Гаврилин М.В. Определение кортикостероидов в мазях методом ВЭЖХ / М.В. Гаврилин, Е.В. Компанцева, Л.С. Ушакова // Фармация. – 1994. – № 4. – С. 65–65.
9.Герег Ш. Количественный анализ стероидов / Ш. Герег. – М., 1985. – 504 с.
10.Голубовская Л.Е. Промышленный способ получения 11-кето-9-Р- эстра-1,3,5(10)-триенов – потенциальных синтонов для стероидных гестагенов / Л.Е. Голубовская, О.Н. Минайлова, В.М. Ржезников // Хим.-фарм.
журнал. – 2002. – № 9. – С. 47–49.
11.Граник В.Г. Лекарства. Фармакологический, биохимический и химический аспекты / В.Г. Граник. – М., 2001. – 408 с.
12.Дудко В.В. Анализ лекарственных веществ по функциональным группам / В.В. Дудко, Л.А. Тихонова. – Томск, 2002. – 136 с.
13. Иммобилизованные клетки и ферменты. Методы / [под ред.
Дж. Вудворда]. – М., 1988. – 215 с.
14.Иммобилизованные клетки микроорганизмов / А.П. Синицын [и
др.] – М., 1994. – 288 с.
15.Исследование взаимодействия p-циклодекстрина с кортексолоном / Е.В. Компанцева [и др.] // Хим.-фарм. журнал. – 1990. – № 10. – С. 81– 82.
16.Мискиджьян, С.П. Полярография лекарственных препаратов / С.П. Мискиджьян, Л.П. Кравченюк. – Вища школа, 1976. – 232 с.
17.Международная фармакопея. – Изд. 3, Т. 3. – М., 1990. – 433 с.
63
18.Определение примесей посторонних стероидов в местраноле и этинилэстрадиоле методом ВЭЖХ / Н.К. Левченко [и др.] // Хим.-фарм.
журнал. – 1990. – № 3. – С. 84–86.
19.Полюдек-Фабини Р. Органический анализ / Р. Полюдек-Фабини,
Т. Бейрих. – Л., 1981.
20.Розен В.Б. Рецепторы и стероидные гормоны / В. Б. Розен,
А.Н. Смирнов. – М., 1981. – 310 с.
21.Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической хи-
мии / Э.Н. Аксенова [и др.]. – М., 1995. – 320 с.
22.Синтез и фармакологическое исследование водорастворимых полимерных производных глюкокортикоидов / Е.Ф. Панарин [и др.] // Хим.-
фарм. журнал. – 1989. – № 8. – С. 971–976.
23.Солдатенков А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И. В. Шендрик. – М., 2001. – 192 с.
24.Хвещук П.Ф. Анализ глюкокортикоидов в биологических объектах методом спектрофлюориметрии / П.Ф. Хвещук, А.В. Рудаков // Хим.-
фарм. журнал. – № 6. – С. 33–35.
25.European Pharmacopoeia. – Strasburg, Council of Europe, 1996. – 3rd ed., 1997. – 1800 p.
26.Harmon J.M. Deacylcortivazol acts through glucocorticoid receptors / J.M. Harmon, T.J. Schmidt, E.B. Thompson // Journal of Steroid Biochemisrty. – 1981. – Vol. 14. – P. 273–279.
64
Приложение
Некоторые физические константы, используемые для установления подлинности препаратов стероидных гормонов и их синтетических аналогов
|
Температура |
Удельное вращение |
Удельный показатель |
|||
Лекарственное |
плавления (0С) |
(│α│D20) |
поглощения (Е1см1%) |
|||
вещество |
ГФ |
ЕФ |
ГФ |
ЕФ |
ГФ |
ЕФ |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+75 – +800 |
|
|
Дексаметазон |
|
|
|
(1% |
|
|
|
|
|
р-р в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
диоксане) |
|
|
Медроксипро- |
|
|
+45 - +510 |
+45 - +510 |
|
|
204 |
205–209 |
(1% |
(1% |
|
|
|
гестерона ацетат |
р-р в |
р-р в |
|
|
||
|
|
|
диоксане) |
диоксане) |
|
|
|
|
|
|
|
|
62-68 |
|
|
|
+2 - +80 (1% |
-20 - -240 |
|
(279 нм) и |
Местранол |
149–154 |
150–154 |
р-р в |
(1% р-р в |
|
59-64 (288 |
|
нм) 0,01% |
|||||
|
|
|
диоксане) |
пиридине) |
|
|
|
|
|
|
р-р в |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
этаноле |
|
|
|
0 - ±50 (1% р- |
|
500–532 |
|
|
|
|
р в |
|
|
|
Метандиенон |
163–170 |
|
хлороформе) |
|
(0,001% р-р |
|
|
или +7 - +130 |
|
в этаноле, |
|
||
|
|
|
(2% р-р в |
|
245 нм) |
|
|
|
|
этаноле) |
|
|
|
Метандриол |
199–206 |
|
-70 – -770 (1% |
|
|
|
|
р-р в этаноле) |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Метилтестос- |
|
|
+79 - +850 |
+79 - +850 |
520–550 |
|
162–168 |
162–168 |
(1% |
(1% |
(0,001% р-р |
|
|
терон |
|
|
р-р в этаноле) |
р-р в |
в этаноле, |
|
|
|
|
этаноле) |
240 нм) |
|
|
Нандролона |
|
|
+52 - +580 |
|
|
|
95–99 |
|
(2% |
|
|
|
|
фенилпропионат |
|
р-р в |
|
|
|
|
|
|
|
хлороформе) |
|
|
|
|
|
|
+186 - +1960 |
+186 - +1940 |
518–545 |
|
Прогестерон |
127–131 |
128–132 |
(0,5% |
(1% р-р в |
(0,001% р-р |
|
|
|
|
р-р в этаноле) |
этаноле) |
в этаноле, |
|
|
|
|
|
|
214 нм) |
|
|
|
|
65 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Окончание табл. |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
Тестостерона |
|
|
+83 - +900 |
+83 - +900 |
|
|
118–123 |
119–123 |
(1% |
(1% |
|
|
|
пропионат |
|
|
р-р в этаноле) |
р-р в |
|
|
|
|
|
этаноле) |
|
|
|
|
260–265 |
|
+65 – +710 |
+100 – +1070 |
340–370 |
|
Триамцинолон |
(с раз- |
|
(1% р-р в |
(1% р-р в |
(0,001% р-р |
|
|
лож.) |
|
ДМФА) |
диоксане) |
в этаноле, |
|
|
|
|
|
|
239 нм) |
|
Флюоцинолона |
|
|
|
+92 – +960 |
345–375 |
|
|
|
|
(1% |
(0,0015% р- |
|
|
ацетонид |
|
|
|
р-р в |
р в этаноле, |
|
|
|
|
|
этаноле) |
239 нм) |
|
Ципротерона |
210 |
210 |
+152 – +1570 |
+152 – +1570 |
|
|
(1% р-р в |
(1% р-р в |
|
|
|||
ацетат |
|
|
||||
|
|
ацетоне) |
ацетоне) |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Эстрадиол |
|
175–180 |
|
+76 – +830 |
|
|
|
|
(1% р-р в |
|
|
||
|
|
|
|
этаноле) |
|
|
Эстрадиола |
|
191–198 |
|
+57 – +630 |
|
|
|
|
(1% р-р в |
|
|
||
бензоат |
|
|
|
|
||
|
|
|
диоксане) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Эстрадиола |
|
|
+37 – +410 |
|
|
|
104–108 |
|
(1% |
|
|
|
|
дипропионат |
|
|
р-р в |
|
|
|
|
|
|
диоксане) |
|
|
|
|
|
|
-27 – -310 (2% |
-27 – -300 |
|
62–73 |
Этинилэстра- |
|
|
|
(0,001 % |
||
181–186 |
181–185 |
р-р в |
(5% р-р в |
|
р-р в |
|
диол |
|
|
пиридине) |
пиридине) |
|
этаноле, |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
281 нм) |
66
Учебное издание
ПРЕПАРАТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОПЕНТАНПЕРГИДРОФЕНАНТРЕНА
Методические рекомендации
Составители: Карлов Павел Михайлович,
Яковлев Лев Юрьевич
Редактор О. А. Исаева Компьютерная верстка Н.А. Сегида
Подписано в печать 11.10.12. Формат 60×84 1/16. Усл. печ. л. 3,9. Тираж 150 экз. Заказ 900.
Издательско-полиграфический центр Воронежского государственного университета
394000, г. Воронеж, пл. им. Ленина, 10. Тел. (факс) +7 (473) 259-80-26 http://www.ppc.vsu.ru; e-mail: pp_center@ppc.vsu.ru
Отпечатано в типографии Издательско-полиграфического центра Воронежского государственного университета
394000, г. Воронеж, ул. Пушкинская, 3. Тел.: +7 (473) 220-41-33.