5.1_Многоатомные спирты
.pdf
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Кислотные свойства
Образуют алкоголяты при взаимодействии со щелочными металлами, их гидроксидами, с гидроокисями тяжелых металлов с образованием комплексных соединений «хелатного» типа
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
СН2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
СН2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
O |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 |
O |
O |
СН2 |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
+ 2 H2O |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
СН2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
СН2 |
|
СН2 |
|
|
O |
СН2 |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H
синий раствор
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Образование сложных эфиров
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
+CH COOH, H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+CH3COOH, H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
CH |
|
|
OH |
3 |
|
|
CH2 |
|
O |
|
C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
O |
|
C |
|
CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
2 |
- H O |
- H2O |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2 |
|
O |
|
|
C |
|
CH3 |
|||||||||||||
CH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
неполный эфир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
этиленгликоль |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
полный эфир
СН |
OH |
|
|
СН |
ONO2 |
|
||||
|
|
|
2 |
|
|
|||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
СН |
OH + 3 HNO3 |
|
|
|
|
СН |
ONO2 |
+ 3 H2O |
||
H2SO4 |
||||||||||
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
ONO2 |
|
|||
|
|
OH |
СН2 |
|
||||||
СН2 |
|
|||||||||
|
|
|
||||||||
глицерин |
нитроглицерин |
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Галогенирование
CH2 OH CH2 OH
+HBr |
CH2 |
|
Br |
+HBr |
CH |
|
Br |
|||
- H2O |
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
- H O |
|
|
2 |
|
||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
CH2OH |
2 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH |
|
Br |
||||||
|
|
|
||||||||
2-бромэтанол |
2 |
|
||||||||
1,2-дибромэтан |
||||||||||
• Межмолекулярная дегидратация
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
HO |
|
|
|
|
OH |
H2SO4, t |
o |
C |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
O |
O |
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
- H2O |
|
|
|||
HO |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
циклический эфир |
||||||
(1,4-диоксан)
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Окисление
|
CH2OH [O] |
|
|
O |
|
|
O |
|
O |
|||
|
C |
|
H |
[O] |
C |
|
H [O] |
C |
|
OH [O] |
||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
C O |
C O |
||||
CH2OH |
|
|
|
|
|
|||||||
CH2OH |
|
|||||||||||
|
|
гликолевый |
|
|
H |
|
H |
|||||
|
|
альдегид |
|
глиоксаль |
глиоксалевая |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
||
[O] |
|
|
|
|
[O] |
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
||
|
C |
|
OH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|||
|
гликолевая |
|
|||
|
|
кислота |
|
||
O
C
OH
C
OHO
щавелевая
кислота
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Внутримолекулярная дегидратация гликолей
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
H |
CH3 |
|
C |
|||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
2 |
|
2 - H2O |
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
||||||||||
OH |
OH |
|
|
|
|
уксусный альдегид |
|||||||
- гликоль
HO CH2 CH2 CH2 OH - HH2O CH2 CH CH2 OH
- гликоль |
аллиловый спирт |
|
|
(1,3-пропандиол) |
|
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
|
|
CH2 |
|
|
OH |
|
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
H |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
CH |
|
|
|
- H2O |
|
|
|
CH2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH2 |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
тетрагидрофуран |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
- гликоль |
|
|
|
|
|
( - окись) |
||||||
|
|
(1,4-бутандиол) |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
ПРИМЕНЕНИЕ
•Этиленгликоль применяется в текстильной, табачной, косметической промышленности в качестве гигроскопичного вещества. Водные растворы этиленгликоля замерзают при пониженной температуре (раствор с массовой долей 50 % – при -37 оС), поэтому их используют для изготовления антифризов.
•Глицерин используется в химической, пищевой (для приготовления безалкогольных напитков, ликеров и т. д.), бумажной, кожевенной, косметической промышленности (как смягчающее средство). Водные растворы глицерина применяют в качестве антифризов (раствор с массовой долей 67 % замерзает при t - 46,5 оС).
ПРИМЕНЕНИЕ
•Ксилит НОСН2(СНОН)3СН2ОН – применяют в пищевой промышленности как заменитель сахара, для приготовления разнообразных напитков, кондитерских и др. изделий.
•Сорбит СН2ОН(СНОН)4СН2ОН – такая же области применения, как у ксилита.